Это не проблема. Проблема если бы ТС захотел вычислять выражение, то есть парсить строку, получать токены и считать результат. А тут все просто. Просто надо нормализовать. Вместо
if (dop.checked)
item2 = +dop.value;
так
item2+=dop.value;
Когда доп щелкнули, метод знающий сколько в допе должно быть когда его щелкнули - записал в его валуе то самое значение. Когда щелкнули еще - записал другое. И так каждый элемент согласно модели. Которую остается только посчитать по нажатию кнопки =. КОторую сами понимаете может нажать любой нажатый элемент после того как нормализовал свои данные. Ну или типа того.