transition на блоке
 

<div class ="box">qwerty qwerty qwerty</div>
<style>
.box {
transition: 1s;
}
.box:hover {
width: 275px
}
</style>

Подскажите пожалуйста, почему transition не работает если явно не задать ширину

Потому, что не понимает чего вы хотите от нее.

почему не понимает если блок располагается на полную ширину, я хочу уменьшить его до 275

А она откуда это должна знать? Вот конкретно сказали ей, что хочу на все 275, она и выполнила. Если вы во время Т1 стоите в точке А, а во время Т2 находитесь в этой же точке, можно сказать, что вы двигаетесь? Так и с транзакцией - нельзя, то есть бессмысленно анимировать то, что не изменяется.