Попробовал.
Но к сожалению с помощь .on привязываются только стандартные свойства, а свои он в упор не видит.
Как можно еще попробовать?

Добился того, что бы событие вызывалось.

input.on('complexify',onComplexify);
input.triggerHandler('complexify');
function onComplexify(){
    $.fn.complexify({minimumChars:8,strengthScaleFactor:1.2}, function(valid, complexity){
        alert(complexity);
    });
}

Вот только действия, которые должны происходить в onComplexify() не вызываются.
Просто ничего не происходит.
Если подставить в эту функцию обычный alert('blahblah'), то все работает.