draggable-элемент должен подлазить под другие элементы
 

Как сделать чтобы draggable-элемент был сверху(как он это всегда делает) только в определенной области, а во всех что вне - не маячил.

На сайте jquery-ui он так делает из-за того что он во фрейме, например.http://jqueryui.com/draggable/#default

zIndex влияет лишь на положение относительно таких же драгов.

Вот. какие ещё могут быть варианты??

Если нужно расположить элемент по z-оси выше остальных в пределах родителя - можно сделать его относительно позиционированным, при этом остальные элементы не должны иметь явного позиционирования.
Нажали на draggable-элемент - добавили ему position:relative, отпустили его - вернули position:static

Если нужно визуально обрезать видимость вне родителя - можно назначить родителю overflow:hidden, будет подобие фрейма.