А вообще, тут конечно lookbehind нгапрашивается. Что-то типа

$s="Aaaaaaaaaaaaaaaaaaaaa Bbbbbbbbbbbbbb-Cccccccccc Dd Ggggggggggg";
$s=~s/(?<=\w{5})\w/*/gi;

print $s;

# ::: Aaaaa**************** Bbbbb*********-Ccccc***** Dd Ggggg******

К сожалению, его в JS нет.

В джоесе \w работает только для бездуховных англицких символов

Я в курсе, это просто для краткости было. Кстати, нашел способ имитации lookbehind для JS

String.prototype.reverse=function(){return this.split("").reverse().join("")}


alert(
"Не путайте Яндекс.Деньги с Гоголь-Моголем"
 .reverse().replace(/[\wа-яё](?=[\wа-яё]{5})/ig, "*").reverse()
)

indeterm,
:)