| 
 Ситуация такая, происходит диалог между людьми, если человек написал сообщение (текст) получаем один объект: 
{
    "stor": "От кого:",
    "user": "Пользователь Карина Васильева (https://play.com/id2)",
    "date": "01.01.2022 в 03:25:22",
    "msg": "все",
    "attachment": false
  },
Если человек отправил вложение (ссылку например) Получаем 2 разных объекта, потому что разделителем служит \n как новая строка 
{
    "stor": "От кого:",
    "user": "Пользователь Карина Васильева (https://play.com/id2)",
    "date": "01.01.2022 в 03:25:22",
    "attachment": false
  }, {
    "stor": "прикреплен файл #1 foto (http://site.ru/a.png)",
    "attachment": false
  },
Как видим отсутствует 'msg', потому что в текстовом файле с диалогом, отсутствует само сообщение (вместо него \n), но через строку \n у нас есть вложение. Сам диалог между людьми делится через \n\n Пользователь Ларис Викторовна ([url]https://play.com/id2[/url]) 01.01.2022 в 03:28:22 прикреплен файл #1 foto ([url]http://site.ru/a.png[/url]) Вот я и пытаюсь найти строки где есть прикреплён файл, и приобщить их к предыдущему сообщению Либо же в самом начале при делении диалогов необходимо организовать деление От кого и кому. Пытался через регулярку в getText.split('\n\n').... Но не вышло, это оказалось самым оптимальным вариантом | 
| 
 
<pre id="result" style="margin-bottom: 15px"></pre>
<pre id="text-to-parse" contenteditable>
От кого:
Пользователь Маша Зайцева (https://play.com/id1)
01.01.2022 в 02:25:28
да
От кого:
Пользователь Карина Васильева (https://play.com/id2)
01.01.2022 в 03:25:22
все
От кого:
Пользователь Ларис Викторовна ([url]https://play.com/id23/url])
01.01.2022 в 03:28:22
Скинь сообщение
Кому:
Пользователь Ларис Викторовна (https://play.com/id3)
01.01.2022 в 04:25:11
вот держи
Прикреплено сообщение #1
От кого:
Пользователь Маша Зайцева (https://play.com/id4)
01.01.2022 в 02:25:28
да
От кого:
Пользователь Ларис Викторовна ([url]https://play.com/id2[/url])
01.01.2022 в 03:28:22
прикреплен файл #1 foto ([url]http://site.ru/a.png[/url])
</pre>
<script>
const messagePattern = [
    '^(?<direction>От кого|Кому):\\n',
    '^Пользователь (?<user_name>.+)(?:\\n|\\s)\\((?<user_link>.+)\\)\\n',
    '^(?<date>\\S+) в (?<time>.+)\\n',
    '^(?<message>.*)\\n?',
    '(?:' + '(?<=\\n{2})' + '^Прикреплен файл (?<file_name>.+) \\((?<file_link>.+)\\)' + ')?',
].join('');
const forwardedMessagePattern = [
    '(?<forwarded_message>',
    '^Прикреплено сообщение (?<forwarded_message_number>.+)\\n', 
    messagePattern.replace(/\?<(\w+)>/guim, '?<forwarded_message_$1>'),
    ')?\\n?',
].join('');
const pattern = `${messagePattern}\\n?${forwardedMessagePattern}`;
const messageRegex = new RegExp(pattern, 'uim');
const messagesRegex = new RegExp(pattern, 'guim');
const getMessages = (string) => string.match(messagesRegex);
const parseMessage = (message) => message.match(messageRegex)?.groups;
(node => {
    const resultContainer = document.querySelector('#result');
    if (!resultContainer || !node) {
        return;
    }
    
    node.addEventListener('input', () => {
        const data = getMessages(node.textContent)?.map(message => parseMessage(message));
        
        resultContainer.textContent = JSON.stringify(data, null, 4);
    });
    
    node.dispatchEvent(new Event('input'));
})(document.querySelector('#text-to-parse'));
</script>
 | 
| 
 Вообще полностью переделал, спасибо большое!!! Сразу видно, опыт...))  А подскажите пожалуйста, с моим вариантом все же как бы поступили ? В разделителе бы применили другую регулярку или же перемещали на индекс назад? Для себя чтобы понимать... | 
| 
 SpaceAlarm, я не особо вникал, что вы пытались сделать и в чем у вас сложность возникла, но работать с текстом построчно вообще бы стал. Разбил бы текст на отдельные сообщения и уже потом парсил бы их по очереди, а не пытался прыгать от одного к другому по определенным условиям. | 
| 
 Nexus, я именно так и делал изначально, получил из текстового файла весь текст, потом через split разбил по \n так как после последнего сообщения идёт \n, проблема была в том, что если человек отправляет вложение какое-то, то там где должен быть текст сообщения, строка пустая, и через \n новая строка с вложением. В связи с чем и получалось, что если есть текст сообщения то все нормально, если человек отправил вложение то получилось 2 разных объекта | 
| 
 Цитата: 
 Upd. вы неправильно выбрали разделитель (separator), двойной вертикальный пробел - не лучшее решение, т.к. само сообщение может содержать несколько пустых строк. У вас каждое новое сообщение начинается со слов "От кого" либо "Кому", эти фразы и стоило использовать в кач-ве разделителя. 
const text = `От кого:
Пользователь Маша Зайцева ([url]https://play.com/id1[/url])
01.01.2022 в 02:25:28
да
От кого:
Пользователь Карина Васильева ([url]https://play.com/id2[/url])
01.01.2022 в 03:25:22
все
От кого:
Пользователь Ларис Викторовна ([url]https://play.com/id23/url])
01.01.2022 в 03:28:22
Скинь сообщение
Кому:
Пользователь Ларис Викторовна (https://play.com/id3)
01.01.2022 в 04:25:11
вот держи
Прикреплено сообщение #1
От кого:
Пользователь Маша Зайцева (https://play.com/id4)
01.01.2022 в 02:25:28
да
От кого:
Пользователь Ларис Викторовна ([url]https://play.com/id2[/url])
01.01.2022 в 03:28:22
прикреплен файл #1 foto ([url]http://site.ru/a.png[/url])
`;
const segments = text.split(/(?<!прикреплено сообщение .+?\n)(от кого|кому)/iu).filter(Boolean);
const messages = segments.reverse().reduce((res, segment) => {
    if (['от кого', 'кому'].includes(segment.toLowerCase())) {
        res[res.length - 1] = segment + res[res.length - 1];
    } else {
        res.push(segment);
    }
    
    return res;
}, []).reverse();
console.log(messages)
 | 
| 
 Спасибо большое!! Теперь понял вроде... | 
| Часовой пояс GMT +3, время: 05:46. |