проверил на ie 6, ie 7 при настройках "Check for newer versions of stored pages - Never" (где еще что-то подобное может настраиваться не знаю), изображение обновляется. Посмотри какой ответ приходит ie с сервера по поводу картинки, например, с помощью EffeTech HTTP Sniffer

Кроме того, может заголовки, заданные с помощью meta, и могут повлиять на кэширование изображений (не знаю), но я бы задавал заголовки непосредственно изображениям

p.s. <meta http-equiv="Содержимое-Тип" content="text/html; charset=iso-8859-1">
порадовало