[Matre]

SPAN-то у Вас один.
.each() — простой цикл. Каждый раз SPAN выдёргивается со старого места и ставится на новое.

var wrapper1 = document.createElement("DIV"),
    wrapper2 = document.createElement("DIV"),
    span = document.createElement("SPAN");
wrapper1.appendChild(span);
wrapper2.appendChild(span);
alert([wrapper1.childNodes.length, wrapper2.childNodes.length]);