http://htmlbook.ru/practical/indikator-vypolneniya
Отсюда верстку.
Через setTimeout через рандомные промежутки времени меняешь ширину прогрессбара на рандомные значения процентов и подставляешь готовые надписи.
Организовать можно так:
1. Создаешь три массива: случайные значения секунд и величин, и фиксированный массив надписей.
2. В цикле - то что я выше написал. На каждый проход цикла - i-ое значение каждого из 3 массивов.