На данный момент решаю задачу так:
$('iframe#didacticfileContent').load(function()
{
$(this).contents().find('head').append('<style type="text/css"> .light {background: #efefef;} .checked {background: #9f9;}</style>');
// и дальше то же, что и в предыдущем сообщении...
Т.е. добавляю свои стили в разметку в iframe