[melky]

я неуверен только насчёт количества пикселей и ньюлайна (\n в split) в windows или mac. или там в js так можно?

<textarea>
Да это же
мистер
оливье!!!!!!!!!  
</textarea>

<script>
var area = document.querySelector('textarea');

var lines = area.value.split("\n");

var biggest;

lines.forEach(function(line){
    if(!biggest||line.length>biggest.length){
        biggest = line;
    }
});

var fontSize = parseInt(getComputedStyle(area,null).fontSize);

alert("Самая длинная строка : "+biggest+'\nКол-во символов : '+biggest.length+'\nКол-во пикселей : '+(fontSize*biggest.length));
</script>