я бы сделал по-другому: подсвечивать даты с событиями, но без рамок (имхо, более привлекательней выглядеть будет, но это только моё имхо
. подсвечивать только начало события (первый день), а при получении фокуса (наведение мыши, обращении через клавиатуру и т.д.) подсвечивать уже весь диапазон дат (от начала события до конца) и всплывающей подсказкой объяснять, что будет в эти дни.
Таким способом сразу отметается проблема с накладкой событий друг на друга.