[Rootpassword]

Ваш код выводит undefined, потому что эквивалентен следующему

(function() {
  var a=1;
  (function(){
    var a; //  оно undefined, 
    alert(a); // Ожидал получить 1, выводит "undefined"
    a=2;
   //  alert(a); // тут уже 2
    (function(){
      alert(a); // Выведет 2.
    })();
  })();
  alert(a); // Выведет 1.
}) ();

Это логично, если прочитать о том, как ищутся в js переменные в вложенных областях видимости и про объект вызова заодно