[melky]

Добрый день.
Собственно и весь вопрос, можно как то повесить событие на данный селектор или нет?

а это элемент? это псевдо-элемент.

но давайте попробуем с помощью делегирования :

<style>
div {
    color: green;
    border: 1px green dashed;
    position: absolute;
}
div:after {
    content: "Ы";
    width: 100px;
    height: 100px;
    border: 2px gray solid;
    padding: 5px;
    font-size: 20px;
    position: absolute;
    top: 30px;
    left: 30px;
}
</style>
<div>дивчег</div>
<script>
document.body.addEventListener('click', function(e){
    alert( "clicked on : "+e.target.tagName );
}, false);
</script>

нет, нельзя.