[devote]

"бракует" ("http://" помещается в $1, первая группировка её не видит)? Интересует именно почему :// игнорируются первым группированием, а если группировать http:// - то нет.

потому что вы делаете replace а не match

var a = "http://cs315420.userapi.com/v315420616/2bf/V7iMAyfu-OE.jpg?ololo";
alert( a.replace( /(?:http(?:s)?)?(?::\/\/)?(.*?\.(?:jpg|jpeg|png|bmp|gif)).*/gi, '$1' ) );

var a = "https://cs315420.userapi.com/v315420616/2bf/V7iMAyfu-OE.jpg?ololo&trololo";
alert( a.replace( /(?:http(?:s)?)?(?::\/\/)?(.*?\.(?:jpg|jpeg|png|bmp|gif)).*/gi, '$1' ) );

var a = "://cs315420.userapi.com/v315420616/2bf/V7iMAyfu-OE.jpg?ololo&trololo";
alert( a.replace( /(?:http(?:s)?)?(?::\/\/)?(.*?\.(?:jpg|jpeg|png|bmp|gif)).*/gi, '$1' ) );

var a = "cs315420.userapi.com/v315420616/2bf/V7iMAyfu-OE.jpg?ololo&trololo";
alert( a.replace( /(?:http(?:s)?)?(?::\/\/)?(.*?\.(?:jpg|jpeg|png|bmp|gif)).*/gi, '$1' ) );