Deff,
Всё дело в том что z-index(om) поднимать картинку нет смысла, так как клик может быть осуществлен в любой области холста.
То-есть при наведении на холст мы нечего не видим и не делаем, только рассчитываем в каких координатах мышь.
При первом клике передаются координаты и с начального положения персонажа(объекта), рисуется прямая линия до той координаты где был клик.
После этого проверяется в какую координату делается второй клик и при совпадении с первой, объект перемещается в эту точку.
Если не совпадает опять рисуется линия в другую координату.
Желательно сделать не дивами, а все рисовать в Canvas.
Наброски -
http://zalil.ru/33717431(ссыль для скачивания)