[tsigel]

<style type="text/css">
...
.room.active {
   background: yellow;
}
</style>
<script type="text/javascript">
    var room = $(".room");
    var tooltip = $(".tooltip");
    tooltip.hide();

    room.hover(function() {
        $(this).addClass('active');
        tooltip.show();
        tooltip.hover(function() {
            $(this).show(); // Это что? $(this) у тебя сейчас = tooltip, но он и так показан. Зачем тогда?
            // проблемное место            
        });
    }, function(){
        $(this).removeClass('active');
        tooltip.hide();
        tooltip.mouseout(function() {
            $(this).hide();
        });
    });
</script>

Что-то типа такого. Если сделаешь здесь ссылку на редактируемый вариант - могу покопаться (тут же есть функционал чтобы можно было тестить прямо на сайте).