Deff,
<!DOCTYPE html>
<html>
<head>
<meta charset='utf-8' />
<style>
#one {
position: relative;
width: 500px;
height: 900px;
background-color: silver;
}
#two {
width: 400px;
height: 300px;
margin-bottom: 100px;
position: relative;
background-color: red;
padding: 25px;
}
.three {
float: left;
width: 190px;
height: 200px;
background-color: white;
border: 1px solid black;
}
.fo {
position: absolute;
top:200px;
width: 390px;
height: 200px;
background-color: green;
border:1px solid gray;
}
</style>
</head>
<body>
<style>
</style>
<body>
<div id='one'>
<div id='two'>
<div class='three'><div class='fo'></div></div>
<div class='three'><div class='fo'>Я должен быть на одном месте со своим зеленым братом слева.</div></div>
</div>
<div id='two'>
<div class='three'><div class='fo'></div></div>
<div class='three'><div class='fo'>Я тоже должен быть на одном месте со своим зеленым братом слева, но высота меня устраивает</div></div>
</div>
</div>
</body>
</body>
</html>