[Logo]

Чуть не забыл -

/([,.\s\r\n()]|^)smile(?=[,.\s\r\n()]|$)/

Добавил возможные начало/конец строки.

З.Ы. есть более тривиальный вариант - \b - граница слова - при этом словами считаются последовательности из букв, цифр и знаков подчеркивания.