jQuery тут мало чем может помочь. В IE это сделать легко, позицию выделения можно узнать с помощью метода getBoundingClientRect объекта TextRange. Как дела с этим методом обстоят в других браузерах для Range-объектов, надо проверять, раньше все печально было.
http://habrahabr.ru/post/55922/