webinsoul,
откуда таймеру знать что есть this? сохраните в переменной и в функции замените $(this)
$(document).ready(function () {
var timer;
$(".annotation span").mouseenter(function () {
var el = $(this);
timer = window.setTimeout(function () {
el.next("em").stop(true, true).animate({opacity: "show", top: "-70"}, 100);
}, 1000)
}).mouseleave(function () {
window.clearTimeout(timer)
$(this).next("em").animate({opacity: "hide", top: "-40"}, 100);
});
});