Проблему можно решить максимально топорно.
1) найди все выделенные чекбоксы
2) перебирая из один за другим извлекай значение из span и прибавляй к результату
Как то так.
var result=0;
$('.container input[type=checkbox]:checked') .each(function(){
result+= $(this).parent().find('span').text();
})
alert (result);
.container мне нужен чтобы указать внутри какого элемента собраны все чекбоксы. Вместо контейнера можно просто каждому чекбоксу класс присвоить к примеру. Короче в выборку попасть должны только те чекбоксы которые нам интересны а не все что есть на странице.