<!DOCTYPE html>
<label><input id="tata" type="checkbox" disabled="" /> Чекбокс</label>
<input id="toto" type="text" value="цифровое!" />
<script>
(function(){
var input = document.getElementById('toto');
var checkbox = document.getElementById('tata');
var oninput = function() {
checkbox.checked = input.value.indexOf('цифровое!') === 0;
};
input['oninput' in input ? 'oninput' : 'onpropertychange'] = oninput;
oninput();
})()
</script>