[BelOFF]

Решил вопрос написав 2 функции

function replaceTXT(){
    var t = $('#content').html(), // выбираем html c текстом
        s = t.split(/[,]/g), // разбиваем на массив (в моем случае с каждой запятой ",")
        v = gen_rand(s.length), // отправляем количество элементов массива в ф-ю, которая вернет массив с номерами элементов, которые надо обработать
        txt = '<a href="#">Добавляемый текст</a> '; // строка которая будет добавляться
        
        for(var i = 0; i < v.length; i++){ // перебираем массив который нам сгенерировала ф-я  gen_rand
            s[v[i]] = txt + s[v[i]]; // добавляем в нужном элементе строку
        }
        s = s.join(); // воссоздаем html код обратно
        $('#content').html(s); // выводим код
}
function gen_rand(r){
    var z = 10, // максимально возможное кол-во элементов в создаваемом массиве
    d = r % Math.ceil(Math.random()*z); // генерируем случайное кол-во элементов 
    if (d < 1){ // если с первого раза не прокатило, повторяем
        gen_rand(r);
        return;
    }else{
        var arr = new Array();
        for (var i=0; i <= d; i++)
            arr[i] = Math.floor(Math.random()*r); // создаем массив со случайными индексами основного массива
    }
    return arr;
}

Faab Спасибо за настояние