[Riim]

С другой стороны, одна вложенная функция может не иметь свободных переменных, а вложенная во вложенную может, поэтому, надо запоминать всегда

совсем обрубать цепочку, конечно, не стоит, она в любом случае должна закончиться на VO(Global) === Global , я имел в виду аккуратно удалять незначащие звенья в этой цепи, вот здесь, например:

function A() {
  var a = 10;
  function B() { // нужен ли этой функции Scope A?
    function C() {
      alert(a); // если B не запомнит Scope A, функция С не найдёт "а"
    }
  }
}

можно не запоминать AO(контекста "B") и из "C" сразу в "A" ссылаться.
Правда я уже не уверен, что такая оптимизация пойдет на пользу, памяти конечно меньше надо будет, но при каждом создании функции столько дополнительной работы делать, с другой стороны там и так этой работы очень много делается.