[Sweet]

даже не представляю себе ту парадигму, при которой создатели решили выпилить лайв

Вообще, эта так называемая "парадигма" - былинный фейл. Есть, конечно, места, где этот паттерн уместен, но нужно понимать, что делаешь. Но jQ-программист по определению не понимает: он херачит и радуется, что работет, не вникая, что да как. В чём фейл? jQ - это api для создания несистемного кода. Просто разрозненных кусочков. Никакой архитектуры. Зато порог вхождения - нулевой. Я слышал, что в интернате для имбицильных детей ввели программу: дети пишут jQ-плагины и выкладывают это на гитХаб. В свете их умственных проблем, они совершенно не осознают, что делают, зато весело хломают в ладоши и, пуская слюни, смеются.

Зачем?

Наверное, чтобы был один метод, а не куча: delegate, bind, live.

На что правильнее ставить обработчик .on() чтобы поведение было таким же предсказуемым как live?

Думаю, что .live вешался на document.