[r3l0c]

Aetae,
Спасибо, подкинул идею. В итоге запилил так

var re = new RegExp('(.*)(<img(.*src="[^"]*/(.*?)\.gif")>)(.*)', 'i');

        do {
            text = text.replace(re, '$1 :!$4:! $5');
        } while (text.search(re) !== -1);
        return text;

Работает как надо. Второй вариант попробовал запилить аналогично--не форцает. Не могу понять где ошибка.

var re = new RegExp("(.*):!(.*?)!:(.*)", "i");
        do {
            text = text.replace(re, "$1<img src=\"$2.gif\">$3");
        } while (text.search(re) !== -1);