[Aetae]

анонимная функция которая возвращает анонимную функцию...

Это есть суть js, mon ami.)

Обычно чтобы сохранить this (ребята пришедшие из других языков и не понимающие сути js) делают так:

$(function() {
    function floatBlock(el) {
        this.el = el;
        var init = false;
        var _self = this;
        this.run = function() {
            alert(this.el + ' | ' + init); //!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!
            if (init != true) {
                init = true;
                $(window).resize(_self.run);
            }
        }

        this.run();
    }
    new floatBlock('QWERT')
})

Можно ещё так:

$(window).resize(this.run.bind(this));

, но bind есть не во всех браузерах.(хотя полифил несложно пишется)