[melky]

http://jsbin.com/juqenojo/1

оно?

твои варианты чутка другие :

http://jsbin.com/ledexusa/1

$('h2').each(function (i) {
  
  $(this).
    css('color', 'red').
    text('h2: ' + i).
  
      parents(':first').andSelf().
  
      prev('h1, *:has(h1)').
  
          text('h1: ' + i).
          css('color', 'blue');
  
});