[BETEPAH]

sl1m,
вынесите флаг за функцию. А то вы в первой же строке делаете
var simpleProgressDialog = null;
а затем проверяете следом
if (simpleProgressDialog != null)

var simpleProgressDialog = null;
function showSimpleProgress(show){ 
$('<div/>', {
            class:  'simple-progress-dialog'
        }).appendTo('body');
    
    if (show == null)

Ну или если не хотите плодить глобальных переменных, записывайте флаг в какое-то свойство родительского элемента или используйте замыкание.