[Erolast]

В том, что скрипты greasemonkey исполняются в песочнице. Надо так:

// ==UserScript==
// @name        YouTube
// @namespace   [url]https://www.youtube.com[/url]
// @include     [url]https://www.youtube.com/watch?v=*[/url]
// @version     1
// @grant       none
// ==/UserScript==

window.onYouTubePlayerReady = function(playerId)
{
  alert('hello');
}