[ruslan_mart]

2chan, так работать не будет.

window.getSelection() -> для получения выделенного текста

element.textContent.charAt(0) -> для получения первой буквы текста

Ну зачем изменять ::after/::before через JS? Просто меняешь класс и всё. Но если прям так надо, то:

var style = document.createElement('style');
style.type = 'text/css';
style.appendChild(document.createTextNode('\
    .myElem::before {\
        content: "123";\
    }\
    .myElem::after {\
        content: url("test.png");\
    }\
'));
document.head.appendChild(myElem);

Но лучше всё-таки использовать классы, ибо вариант с созданием style - говнокодинг.