[laimas]

$(target_items).each(function(i){
        $('<div class="'+(i==1 ? 'tooltip-parking' : 'tooltip')+'" id="squidhead'+(i+1)+'"><p>'+this.title+'</p></div>') //далее без изменений

Сравнение на 1 потому, что для ID к индексу плюсутеся 1.