[рони]

Shitbox2,

var str = "Не путайте Яндекс.Деньги с Гоголь-Моголем";
str = str.replace(/([-\s.]?\S{5})(\S+?)(?=[-\s.]|$)/g, function(a, b, c) {
    return b + c.replace(/./g, "*")
})
alert(str)