var str = 'Не путайте Яндекс.Деньги с Гоголь-Моголем';
str = str.replace(/[^\s`~!@#$%^&*()-_+=|\\[\]{};:"',<.>?\/]+/g, function(word) {
var len = word.length - 5;
return word.substring(0, 5) + (len > 0 ? Array(++len).join('*') : '');
})
"Не путай** Яндек*.Деньг* с Гогол*-Могол**"