[Lemme]

Не знаю я алгоритмов, но первое, что приходит в голову:

function rand(chance) {
	var rnd = Math.round(Math.random() * 100);
    return rnd + chance >= 100 ? true : false;
}

function getTheWinner(items) {
    for (var i = 0; i < items.length; i++) {
    	if (rand(items[i])) {
        	return items[i];
        }
    }
    
    return getTheWinner(items);
}

alert(getTheWinner([60, 40]));