newbie guy,
так ?
<!doctype html>
<html lang="en">
<head>
<meta charset="UTF-8">
<script src="//code.jquery.com/jquery-1.11.3.min.js"></script>
<title>Document</title>
<style>
#container .container li:last-of-type{text-decoration: underline}
</style>
</head>
<body>
<ul id='container'>
<li>
<span>Заголовок 1</span>
<ul class='container'>
<li><span>Подзаголовок 1.1</span></li>
<li><span>Подзаголовок 1.1</span></li>
<li><span>Подзаголовок 1.1</span></li>
<li><span>Подзаголовок 1.1</span></li>
</ul>
<ul class='container'>
<li><span>Подзаголовок 1.2</span></li>
<li><span>Подзаголовок 1.3</span></li>
</ul>
</li>
<li>
<span>Заголовок 2</span>
<ul class='container'>
<li><span>Подзаголовок 2.1</span></li>
</ul>
</li>
</ul>
<script>
$('li').each(function (i, item ) {
if (!item.getElementsByTagName('li').length) {
item.style.fontWeight = 'bold'
}
});
</script>
</body>
</html>