Тогда уберите глобальный поиск в регулярке. Это происходит, потому что свойство lastindex равно длине строки и регулярное выражение сопоставляется с пустой строкой. Подробнее
https://developer.mozilla.org/ru/doc...gExp/lastIndex
var RegBoss = /[a-zA-Zа-яА-ЯёЁ]{3,20}$/i;
<input type="text" class="BossInp" id="BossFam" value="AAA" />
<script src="http://code.jquery.com/jquery-latest.min.js"></script>
<script>
var RegBoss = /[a-zA-Zа-яА-ЯёЁ]{3,20}$/i;
var BossIn = $('.BossInp').val();
var result = RegBoss.test(BossIn);
var BossFaml = $('#BossFam').val();
var BossFamRes = RegBoss.test(BossFaml);
alert(result);
alert(BossFamRes);
</script>