[dd_smol]

Зеркальная ситуации msgServer не чего не возвращает. То что вы написали return в success нечего не меняет.

function msgServer( msg )
{
    //alert( msg );
    var flag;

    $.ajax  ({
        type:       'post',
        data:       msg,
        url:        '/ajax/',
        dataType:   'json',
        success:    function( data )     { flag = data; // тут true/false, проверено alert, работает! },
        error:		function( xhr, str ) {  alert('Возникла ошибка: ' + xhr.responseCode); }
    });

    return flag;
}