[dd_smol]

Поставке в switch true и все будет работать.

$(document).ready(function() {
    $('#quantity').change(function(){
         calculate();
    });
    function calculate(){
        var summa = 0;
        var quantity = parseInt($('#quantity').val());
        switch (true) {
          case  quantity < 5:
            summa = quantity*10;
            break;
          case  quantity > 5:
            summa = quantity*2;
            break;            
        }
        $('#summa').text(summa);
    }
})