Проблема была в циклической зависимости. Пример не до конца моделировал реальную ситуацию в проекте, поэтому в следующий раз буду делать воспроизводимые примеры.
В общем решение из документации: когда приходит undefined при циклической зависимости, я напрямую этому свойству присваиваю следующее:
DB = require("DB");
Наверное есть решение по лучше (как минимум избавиться от циклической зависимости), но пока в процессе обучения не стал сильно углубляться, пытаюсь не запутаться в куче новой информации, так что такое решение пока вполне подходит.