В общем, проблема была в jquery-ui.css, который мешал этому. Вернее, класс ui-selectable-helper, который отвечает за выделение области. Если удалить этот класс, то клики нормально одновременно работают. Если добавить стиль обратно - так, как я написал. В чём может быть дело?
Вот ссылка на пример -
https://jsfiddle.net/d9hj8qfb/
Вначале попробуйте клик, а потом выделите область вправо на самом элементе.