[Alexandroppolus]

shyxeroks,

тут регулярки не нужны, просто смотри сколько картинок с таким классом внутри твоего редактируемого дива

div.querySelectorAll('img.my-img').length

ну и, разумеется, всё равно надо будет на сервере проверку сделать, если это критично.