варианты:
1) делать обрезку (путь в виде окружности), потом на это дело рисовать картинку - отрисуется только внутри обрезки
ctx.beginPath();
ctx.arc(0, 0, 60, 0, Math.PI * 2, true);
ctx.clip();
2) fillStyle в виде паттерна с картинкой. Потом рисовать закрашенную окружность - будет соответствующая заливка.