[laimas]

Но я адекватно отталкиваюсь от своих возможностей и знаний в программировании.

Ну тут знание геометрии скорее всего нужно, чтобы определять автоматом смежные стороны. С программной же точки зрения в этом может помочь image map, посредством которого на изображении можно определить "горячие области", которые как и любые элементы могут иметь события и стили. То есть, посредством их каждый скат крыши можно сделать активным, щелчок по которому и будет вызывать то, что я описывал. А это означает, что за каждым скатом можно закрепить объект, который будет описывать введенные для ската размеры.

Есть онлайн редакторы image map, добавить для изображения карту будет не сложно.