[laimas]

Нет, проверять надо именно переход на летнее время. А разница которую видите вы объясняется другим фактором. Допустим у вас часовой пояс +300, а вы его изменили на часовой пояс +600. Если выводить new Date(), то можно заметить, что ваши часы будут отображать прежний часовой пояс +300.
Я полагаю, что это так, а значит вы не перезагрузили систему. Выбрав другой часовой пояс, в котором будут доступен переход на летнее время, перезапустите систему (или не запускайте скрипт до смены часового пояса), и проверяйте часы только при разрешении и запрете перехода.