[Alexandroppolus]

забирать файлы с сервера не надо.

самый простой вариант - по отдельности аплоадить файлы и держать их на сервере, а в документе оперировать списком ссылок на эти загруженные файлы. Этот список и сохранять легко, и редактировать. При удалении черновика или документа удалить все связанные с ним загруженные файлы.

таким образом каждый файл будет загружаться только один раз.

возможный минус - лишние издержки, если юзер выбрал файл, потом передумал и удалил, и т.д.. Навскидку, это бывает нечасто. Но если для тебя это критичный кейс и возникает чаще чем хотелось бы, то можно упороться и поддерживать смешанный список, в котором могут быть как ссылки на ранее загруженные файлы (уже на сервере), так и свежесозданные пункты, которые пока держат файл только на клиенте и зааплоадятся при сохранении черновика или создании документа.