DrewSherwood, можно было так через float, есть еще flex и grid.
<!doctype html>
<title>Grid</title>
<style>
.column {
width: 25%;
float: left;
padding: 5px;
box-sizing: border-box;
border: 1px dotted blue;
}
.cell {
margin-bottom: 10px;
padding: 10px;
border: 1px dotted red;
}
</style>
<div class="column">
<div class="cell">1-1<br><br><br><br></div>
<div class="cell">1-2<br><br></div>
</div>
<div class="column">
<div class="cell">2-1<br><br><br></div>
<div class="cell">2-2<br><br></div>
</div>
<div class="column">
<div class="cell">3-1<br><br><br><br><br></div>
<div class="cell">3-2<br><br><br></div>
</div>
<div class="column">
<div class="cell">4-1<br><br></div>
<div class="cell">4-2<br><br><br><br></div>
</div>