Переформулирую. Пользователь ввёл текст в редактируемую область. Программа сгенерировала такой код:
<div contenteditable="true">pdf</div>
Затем выделил слово pdf, нажал на кнопочку и редактор обернул его в <span>.
<div contenteditable="true"><span>pdf</span></div>
И теперь пользователь хочет написать текст до <span>-а. Чтобы это сделать нужно поставить курсор <div contenteditable="true">
ВОТ В ЭТО МЕСТО<span>pdf</span></div>. А это сделать не удаётся.