[laimas]

Или что-то делаю не так?

Потому, что в success this уже другой контекст, сохраните источник события (this) до ajax, а затем по ответу используйте его.

PS. Если сам источник не нужен далее, то сразу сохранить родителя:

var parent = $(this).parent();
$.ajax({
    ....
    success: function(d) {
         //если условия ... и 
         parent.addClass.... 
    }
})